어느 월스트리트 트레이더의 다이어리

13만 구독자 미국주식 유튜버! 월스트리트 상위 1% 헤지펀드 트레이더! 베스트셀러 《뉴욕주민의 진짜 미국식 주식투자》 작가!

《디 앤서》는 깨어 있는 모든 순간을 알파와 베타 사이를 오가며 마켓을 이기기 위한 답을 만들어내야만 했던 어느 트레이더의 솔직한 투자 기록이다. 현직 월스트리트 헤지펀드 트레이더인 저자가 세계 자본의 중심지 월스트리트에서 10여 년간 커리어를 쌓으며 보고 느끼고 얻은 경험 바탕으로 개인 투자자들에게 투자의 본질을 전한다. 월가의 자본을 움직이는 헤지펀드 업계에 몸담지 않았다면 만날 수 없었을 월가 전설들의 지혜와 실제 생생한 월가의 사례와 사건들을 통해 배운 투자의 원칙, 세계 최고의 무대를 경험한 시야를 공유하며 인사이더의 인사이트를 제공한다. 또한 《디 앤서》는 한국인 신분으로 세계 최고의 무대에 진입해, 그 정상을 향해 힘차게 내딛은 에너지 가득한 성장 에세이기도 하다. 소위 미국 뉴욕의 엘리트 사회에 입성해 한 단계 한 단계 위로 올라서면서 피라미드의 꼭대기까지 밟은 경험을 공유한다. 외국인, 아시안, 여성이란 핸디캡을 안고서 원하는 바를 이루기 위한 집념과 희생, 끝없는 노력은 독자들에게 삶의 태도를 다잡게 만드는 영감과 자극을 준다.

별밤지기 코멘터리

주식을 시작하는 사람들이 가장 많이 하는 질문 "요즘 주식은 뭘 사면 좋나요?" 저자는 그 질문에 대한 긴 답이 이 책일 것이라고 말했다. 투자와 투기를 구분하는 키워드, '원칙'과 '철학'을 강조했다. 즉 자신이 투자하고자 하는 대상을 이해하지 못하고 매매했다면 단순 투기에 불과하다는 것이다. 이 책은 자신의 행동이 투기라는 사실조차 인지하지 못하는 사람들에게, 그 무분별하게 행해지는 위험한 사고와 행동 패턴이 사라질 수 있도록 힘이 되어준다.

작가의 말
프롤로그

Part1 월가 헤지펀드 세계에 발을 딛다

리먼 사태의 기억/2억 빚과 조기졸업장/반복과 망각에 대하여/가격과 가치라는 필연적 괴리/뭐? 우리 회사가 차선책이었다고?/파우스트식 거래/투자은행의 꽃, M&A/투캅스 전략 : 착한 경찰, 나쁜 경찰/최악의 인터뷰, 그리고 ‘투자란 무엇인가’

Part2 월스트리트의 자연 조절 법칙

극한 경쟁의 최전선에서/ 도제의 시간/ 리셋, 새로운 시작/ 나를 검증받는 단 하나의 숫자/ 천재들 사이에서 보통의 존재가 설 자리/ 결국 투자에서 가장 중요한 건 사람이더라/ 헤지펀드 휴브리스/저항의 의무/ 어느 헤지펀드 트레이더의 하루

Part3 절대수익을 추구하는 헤지펀드 매니저들

‘밸류트랩’에 빠지다/ 나는 틀리지 않았어/ 시장은 항상 옳기 때문에/ 천재들이 실패할 때/ 가장 존경하는 투자자/ 끝까지 살아남는 자들의 비결/ 월스트리트 워라밸에 대하여/ 내가 잃은 것과 얻은 것/ 월스트리트를 떠나는 이유/ 월스트리트를 떠나지 못하는 이유

Part4 월스트리트 다이어리

팔지 않는 세일즈맨 / 나는 ‘아시안’ 뱅커가 아니다/ ‘사관학교’가 맺어준 월가의 인연/ 월스트리트 난센스/ 불편한 친절이 주는 폭력/ 세 명만 모여도 시작되는 사내정치/ 보드카 마티니의 비밀

Part5 제2의 본성으로 기르는 투자 DNA

투자심리에 지배당할 것인가, 심리를 지배할 것인가/ 수익률을 좌우하는 판단편향/ 마지막 비관주의자가 낙관으로 돌아설 때/ 예측할 수는 없지만 대응은 할 수 있다/ 1%가 말하는 투자의 본질, 트레이딩 매뉴얼

에필로그

나는 이런 질문 자체가 근본적인 문제를 품고 있다고 생각한다. 주식투자를 마치 마트에서 장을 보듯이 뭐 하나 무조건 오를 것 같은 종목을 고르는 일이라고 생각하는 사고가 묻어 있기 때문이다. 마켓사이클에 대해서 묻는 것도 마찬가지다. 언제 시장이 하락할지, 반등할지 예측하는 것은 불가능하다. 그럼에도 불구하고 주식시장 주변의 ‘전문가’들은 시장을 예측할 수 있다며 ‘시황 예측’, ‘주가 예측’을 하고, 또 그 말을 따르는 사람들은 더 많다. 이런 현실은 결국 무엇을 시사하는가. 많은 이들이 주식투자에 대한 개념 자체를 원론부터 잘못 알고 있다는 사실이다. 그리고 필연적으로 실패할 수밖에 없는 이유가 있다는 것이다. _P10

투자와 투기는 한 끗 차이다. 원칙과 철학, 내가 투자하는 대상에 대한 기본적인 이해가 없는 매매 행위는 투기일 뿐이다. 무지를 바탕으로 행동하기 때문에 투기하는 사람들은 본인의 행동이 투기라는 인지조차 하지 못한다. 나는 이 책을 통해 무분별하게 행해지는 그러한 위험한 사고와 행동 패턴이 사라지는 데 조금이나마 일조하고 싶다. (중략)
예전과 달리 금융 지식은 오늘날을 살아간다면 누구나 갖추어야 할 기본 소양인 시대가 왔다. 나는 고등학교 의무 교육 과정에 금융, 경제, 투자 교육을 포함해야 한다고 생각한다. 이 세상을 살아나가는 데 꼭 필요한 생존 기술이기 때문이다. 그러니 내 이야기가 누군가에게 자극을 주고 조금이나마 도움이 되어 올바른 투자관 정립에 길잡이가 될 수 있길 바란다. 이해도 못하는 금융상품에 손을 대고, 기본 분석 한 번 하지 않은 회사의 주식을 사놓고 내일 당장 오를 것을 기대하는 사람들이 줄어들기를 바란다. 왜 수영도 할 줄 모르면서 바다에 뛰어드는가? _P13사람들은 역사적으로 반복되었던 금융위기에 대해 무서울 만큼 빨리 잊고 회복한다. 경기회복의 긍정적 탄력성에 대한 이야기가 아니다. 문제는 끔찍한 금융 재앙을 초래했던 투기심리와 그에 상응하는 비이성적 행동 패턴을 사람들이 너무나 쉽게 잊어버린다는 점이다. _P31헤지펀드의 대가인 조지 소로스(George Soros)의 재귀성이론(Theory of Reflexivity)이 있다. 주식시장에 참여하는 주체들은 서로의 인센티브와 트레이딩 패턴을 예측하면서 선제적으로 행동하기 때문에 시장에서 가장 중요한 것은 가치평가나 경제전망이 아닌, 시장 플레이어들의 상호작용에 의한 끊임없는 변화라는 이론이다. 간혹 이를 잘못 이해하고 적용하는 경우가 있는데, 소로스가 말하고자 한건 주식시장이 예상과 전망의 영역이라는 뜻이 아니다. 오히려 그 정반대다. 이미 일어난 시장 상황에 대한 적절한 대응만이 주식시장에서 보일 수 있는 유일하게 합리적인 행동이라는 뜻이다. 주식시장의 모든 플레이어들은 서로 각기 다른 편향과 불완전한 정보로 매매하고 있기 때문에 이들이 상호작용하면서 주식시장을 상시적으로 변화시키기 때문에 애초에 무엇을 ‘예측한다’는 생각 따위는 불가능하다. 특정 경제 상황, 금융 변수가 시장을 움직이는 것이 아니라, 그러한 상황과 변수들에 대응하는 시장 참여자들의 행위 자체가 시장 가격을 움직이는 것이다. _p154베팅과 겜블링의 차이를 알고 있는가? 일상생활에서는 혼용해 쓰는 표현이라 그 차이에 대해 고민해본 사람은 별로 없을 거다. 베팅은 확률과 경우의 수를 계산한 결과, 가장 승산이 있는 것으로 판단되는 선택지에 승부수를 던지는 행위다. 그리고 그렇게 선택한 결정이 100% 맞다는 가정하에 움직인다. 겜블링은 다르다. 확률과 경우의 수 따위는 철저히 무시한다. 혹은 낮은 확률을 인지하고도 도박판의 희열과 중독성 아래서 무모하게 움직이는 행위다. 그렇다면 주식 트레이딩은 어느 쪽에 더 가까울까? 정확히 따지면 둘 다일 수도, 그 어느 쪽도 아닐 수도 있다. 투자의 세계는 확률 게임이 아니기 때문이다. 내가 판단한 포지션에 100% 확신을 가지고 움직이되, 내가 틀릴 수도 있다는 가정을 하고 그에 따른 헤지 전략을 구상하면서 투자 수익률을 높이는 것이 트레이딩이다. _P162‘투자를 한다’는 건 흩어진 개별 트레이드 건들이 아닌, 투자 포지션 구축을 위한 하나의 큰 흐름이다. 반복된 기업분석과 트레이딩을 통해 나 스스로를 계속 자극하고 발전시키는 연속된 시간 속에서 투자 감각을 길러나가는 것이다. 투자의 목표가 개별적인 매매에서 얻는 수익이 돼서는 안 된다. 내 포지션에 대한 장기적인 수익률을 극대화하는 것이 투자의 궁극적인 목표다. _p174 나 같은 외국인도, 집안, 출신, 뭐 하나 내세울 것 없는 사람도 월스트리트가 정한 게임의 룰을 잘 따르면서 경쟁에서 이기기만 하면 어김없이 그에 따른 보상이 주어진다. _P187 나는 세일즈맨의 자세야말로 프로페셔널리즘의 가장 기본이 되는 자세라고 생각한다. 내가 왜 당신과 같이 일해야 하는지, 내가 왜 다른 동기보다 높은 보너스를 받아야 하는지, 내가 왜 당신이 관리하는 다른 그 어떤 클라이언트보다 중요한 사람인지…. 나와의 접점이 있는 모든 사람들에게 무언가를 ‘판다’라는 단어가 주는 미묘하게 부정적이고 값싸 보이는 뉘앙스와는 반대로 나 자신을 ‘잘 파는 법’에 대한 훈련이 잘 되어 있다는 것은 매우 중요한 생존 능력이기 때문에, 큰 자산이 될 수 있다. 이를 적나라하게 오픈하고 어떤 의미에서는 장려하는 월스트리트의 문화가 내게는 굉장한 매력으로 다가왔다. _P197

‘타조 효과ostrich effect’라는 말이 있다. 타조는 천적을 만나면 땅에 머리를 파묻어 버리는 속성이 있는데, 이처럼 위험하거나 부정적인 시그널을 포착했을 때 회피하는 행동을 뜻한다. 타조가 두려움에 압도당해서인지, 본능적으로 방어하는 것인지는 모르겠으나 이성적이지 못한 대처임은 분명하다. 투자에 비유하자면, 내 포지션에 대해 시장이 반대로 움직이면서 손실 리스크가 커질수록, 그에 대한 추가 분석이나 정보 수집을 하지 않는 것을 말한다. 실제로 사람들은 자신이 보유한 종목의 주가가 하락할수록 주가 확인을 훨씬 덜 한다고 한다. 손실이 나고 있는 현실로부터 회피하고 싶기 때문이다. 타조가 되지 않는 것도 중요하지만, 그에 앞서 자기확증편향에 빠져 있지 않기 위해 끊임없이 내가 처한 상황을 객관화하는 습관이 중요하다. _P246-247지키기 어렵기 때문에 ‘원칙’이라고 하는 것인지도 모르겠다. 주가 변동성이 큰 시장일수록, 리스크가 높은 시장일수록 투자 원칙을 포기하게 만드는 유혹이 너무 많다. 아무도 투자가 쉽다고 말하지 않았다. 투자는 어렵다. 세상에서 가장 어렵다. _p267-268

금융 지식이 기본 소양이자 생존 능력이 된 시대
현직 월스트리트 헤지펀드 트레이더
‘뉴욕주민’의 투자 수업절대수익을 추구하는 1%의 투자 마인드
세계 최고 무대에서 발을 딛고 버티며 쌓아올린 성장 스토리팬데믹이 바꾼 것은 우리 일상만이 아니다. 세계 자본 시장의 패러다임마저 뒤흔들었다. 한국의 동학개미, 미국의 로빈후드, 중국의 청년부추 등 전 세계적으로 20~30대 밀레니얼 세대들은 디지털 플랫폼을 무기삼아 글로벌 금융시장 역사상 전에 없던 일들을 벌이고 있다. 이들에게 주식을 비롯한 투자는 기존 세대 투자자와 달리 재테크의 영역이 아니다. 높아진 접근성만큼이나 더욱 절실해진 생존을 위한 행위다. 근로소득과 자본소득의 격차가 현격해지는 요즘, 경제적 자유는 가장 절실한 꿈이자 현실이기 때문이다. 이들 세대의 가장 큰 특징은 유튜브나 주식 커뮤니티를 통해 나름의 공부와 지식을 쌓고 확신을 갖고 접근하려는 태도다. ‘가치 지향적 투자’를 선호하는 밀레니얼 세대의 특징은 2018년 글로벌 자산운용사 블랙록의 조사에도 나타난다. 이렇듯 오늘날은 금융 지식이 기본 소양이자 생존 능력이 된 시대에 접어들었지만 여전히 많은 사람들이 주식을 하면서 돈을 잃고, 그 비율은 기관 투자자보다 개인 투자자들이 현격히 많다. 과연 그 이유가 기울어진 운동장이기 때문일까. 이 책은 개미 투자자의 대척점이라 여겨지는 기관 혹은 자본의 상징인 월스트리트에서 현직 헤지펀드 트레이더로 활약하는 저자가 개인 투자자들을 위해 쓴 흥미로운 투자 입문서다. 저자는 앞으로 펼쳐질 세상을 살아가기 위해서는 ‘의무 교육 과정에 금융, 경제, 투자 교육을 반드시 포함해야 한다’고 주장한다. 우리 사회의 금융과 자본에 대해 인식과 교육이 변화하는 자본의 흐름을 따라가지 못한다는 데 안타까움을 갖고 금융 지식의 보편화를 목표로 유튜브 및 저작 활동을 전개하고 있다. 13만 구독자의 유튜브 채널 ‘뉴욕주민’과 베스트셀러 전작 《뉴욕주민의 진짜 미국식 주식투자》가 한국 투자자들에게 미국주식에 대한 기본지식과 인사이트를 제공한다면, 이번 책 《디 앤서》는 월스트리트에서 10여 년간 매일매일 치열한 전쟁을 치르며 성장한 경험과 체득한 투자에 대한 깨달음, 그리고 월스트리트의 최상위층인 헤지펀드 업계에 발을 딛지 않았다면 직접 보지 못했을 월가 전설들의 지혜를 담았다. “나는 월스트리트의 전설이라 불리는 성공한 투자자들의 투자 철학, 매매 스타일, 투자 원칙과 전략을 바로 눈앞에서 보고 배운 상당히 운이 좋은 사람이다. 그리고 전설적인 위치까지 올랐다가 월가 역사에 길이 남을만한 규모의 투자 실패로 업계를 떠나야 했던 스타 펀드매니저들의 뒷모습들 또한 지켜봤다. 내게는 뉴스를 장식하는 성공사례 못지않게 투자에 대한 큰 교훈을 남긴 투자의 대가들이다. 잔혹할 만큼 치열한 월스트리트라는 세계에서 살아남으려고 발버둥을 치면서 쌓은 경험, 배움, 깨달음을 여러분과 나누고 싶다. 투자에 대한 기본자세와 철학, 원칙 등을 몇몇 업계 전문가들만이 소유하기에는 금융시장에 잠재된 수익 기회가 너무나 많기 때문이다.” _서문 중에서기관이든, 개인이든, 투자는 결국 사람이 하는 행위기에 가져야 하는 원칙은 같다. 물론, 많은 이들이 책과 유튜브를 통해 투자 원칙의 중요성을 설파했다. 따라서 설핏 익숙한 이야기라고 느낄 수도 있지만 저자는 재무, 회계, 경제지표에 대한 공부에 앞서 원칙이 왜 중요한지, 어떤 원칙을 갖는 게 핵심인지 실제 월가에서 보고 겪고, 직접 투자한 사례들을 통해 설명하며 설득력과 이해도를 높인다. 세계 최고 레벨의 무대에서 틈틈이 기록하고 발전시켜온 투자 일기의 설득력과 생생함이 남다르다. 따라서 이 책은 읽는다는 것은 세계 최고의 성공한 투자 전문가들의 원칙을 공유하는 셈이다.

저자는 수익률을 좌우하는 판단편향에 대한 설명과 함께 업계를 리드하며 소위 잘나가던 스타 펀드매니저들이 한순간에 몰락한 사례들을 통해 투자에서 실패를 하게 되는 주요한 원인을 살펴본다. 반대로 끝까지 살아남은 사람들의 특징과 자질에 대해서도 다섯 가지로 꼽아보고, 월스트리트에서도 1%에 속하는 펀드매니저들을 분석 및 정리해 독자들에게 성공하는 투자를 위한 스물한 가지 본질을 제시한다.

또한 《디 앤서》는 한국인 신분으로 세계 최고의 무대에 진입해, 그 정상을 향해 힘차게 내딛은 에너지 가득한 성장 에세이기도 하다. 유학생활 도중 2008년 금융위기를 맞으며 억대 빚을 지고 조기졸업을 택할 수밖에 없던 학부 유학생이 세계적인 전략 컨설팅 회사 맥킨지를 시작으로 씨티은행, JP모건 등의 투자은행과 부동산 사모펀드를 거쳐 헤지펀드 트레이더로 성장 과정의 면면을 담고 있다. 소위 미국 뉴욕의 엘리트 사회에 입성해 한 단계 한 단계 위로 올라서면서 피라미드의 꼭대기까지 밟은 경험을 공유한다. 외국인, 아시안, 여성이란 핸디캡을 안고서 원하는 바를 이루기 위한 집념과 희생, 끝없는 노력은 독자들에게 삶의 태도를 다잡게 만드는 영감과 자극을 준다. 저자는 이 책을 통해 ‘투자는 어렵다’고 다시 한 번 말한다. 수많은 정보와 높은 수익률을 자랑하는 전문가들이 쏟아지는 요즘, 어떤 이들이 투자의 지름길이나 쉬운 공략법이 있다며 의욕을 북돋고, 친절하게 시황을 예측해주기도 한다. 그보다 많은 사람들이 전문가들에게 의지하고 즉각적인 수익을 보장하는 해답을 원한다. 하지만 저자는 종목 추천이나 시황 예측을 하는 질문 자체가 잘못된 접근이라며 투기와 투자의 차이를 확실히 구분 짓는다. 어떤 경우든 투자하는 대상에 대한 기본적인 이해 없는 매매 행위는 투기다. 그래서 《디 앤서》는 투자를 했다면서 시시때때로 주식 앱을 열어 차트를 확인하고 ‘왜 안 오르지?’라며 불안해하는 사람, 무슨 종목을 사야 하는지 종목 추천을 기대하는 사람, 시황의 흐름을 예측에 기대는 사람, 가치투자를 한다며 무슨 사업을 하는지 모르는 회사에 돈을 넣고 장기 투자를 하는 사람, 언젠가 복구될 것이란 막연한 믿음으로 손해를 본 주식 계좌를 들여다보지 않는 사람, 월스트리트로 상징되는 자본 시장의 생리가 궁금한 사람이라면 꼭 봐야 할 책이다. 원하는 즉답이 아닐 수는 있겠다. 하지만 이 책은 결국 투자자들이 갖는 궁극적인 질문, “그래서 무슨 주식을 사면 돼?”에 대한 가장 현명한 대답이다.